MENA Newswire 、ワシントン発: マサチューセッツ工科大学の科学者たちは、50年以上前に初めて発見され、その抗がん作用が長らく認識されてきた複雑な真菌化合物、バーティシリンAの合成に成功しました。この成果は、バーティシリンAの初めての実験室合成であり、発見以来、この分子の科学的研究を制限してきた有機化学における長年の課題を解決するものです。

バーチシリンAは1960年代初頭に真菌から単離され、癌細胞の増殖を阻害する能力をはじめとするその生物学的活性から注目を集めました。しかしながら、その非常に複雑な分子構造のため、 研究者たちはこの化合物を合成的に再現することができませんでした。この構造は類似の真菌化合物とわずかに異なるものの、その微妙な違いが、生物学的機能に必要な正確な三次元配列を持つ分子を組み立てる上で大きな障害となっていました。
新たに報告された研究は、合成化学の進歩によってこれらの課題がどのように克服されたかを示しています。MIT化学教授であり、本研究の筆頭著者の一人であるモハマド・モヴァッサギ氏は、この研究によって、小さな構造変化が合成の複雑さを劇的に増大させる仕組みをより明確に理解することができたと述べています。研究者たちは、化学結合の形成順序を制御できる手法を開発し、科学界による数十年にわたる試みの失敗を経て、この化合物の構築を可能にしました。
バーチシリンA誘導体の臨床検査では、ヒト癌細胞に対する活性が示され、稀で悪性度の高い小児脳腫瘍であるびまん性正中線神経膠腫に対する活性も確認されました。びまん性正中線神経膠腫は治療選択肢が限られており、予後も不良であることから、現在も研究が進められています。本研究結果は培養ヒト癌細胞を用いて得られたものであり、臨床データではなく初期段階の実験結果です。
この研究は、モヴァッサギ氏と、 ダナ・ファーバーがん研究所、 ボストン小児がん・血液疾患センター、 ハーバード大学医学部に所属する医学准教授のジュン・チー氏が共同で主導した。研究結果は、化学分野における主要な査読付き学術誌の一つである米国化学会誌(Journal of the American Chemical Society)に掲載された。
真菌化合物の合成における数十年にわたる課題が解決
分子レベルでは、バーティシリンAは2つの同一の分子から構成されており、これらを融合させて正確な空間配置を持つ二量体を形成する必要があります。この精密な配列を達成することが、何十年にもわたって合成を阻んできた最大の課題でした。研究者らによると、組み立て中のわずかな配向のずれでさえ、化合物の生物学的特性を損なう可能性があるため、三次元構造の厳密な制御が不可欠です。
この問題に対処するため、研究チームは16段階の合成プロセスを設計し、各化学結合の形成時期と方法を厳密に制御しました。 研究者たちは従来の結合形成反応の順序を変更し、重要な段階で脆弱な分子領域が一時的に破壊されるのを防ぎました。特定の官能基は、分子の2つの部分が結合するまで意図的にマスクされたままにすることで、最終的な化合物が必要な3次元構造をとるようにしました。
化学反応のタイミングが重要だった
モヴァッサギ氏は、この研究は化学合成におけるタイミングの重要性を浮き彫りにしたと述べた。重要なステップの順序を変えることで、 研究者たちは分子を正しい配置に導くことに成功した。これはこれまで達成されていなかった成果である。このアプローチは、バーティシリンAの関連変異体の作成も可能にし、小さな化学修飾が生物学的活性にどのような影響を与えるかを研究するために利用できる。
実験室での合成が確立されたことで、バーチシリンAはより広範な科学的研究に十分な量で生産できるようになりました。チー氏は、天然化合物は歴史的に創薬において重要な役割を果たしてきたが、合成されたバーチシリンAへのアクセスによって、この分子ががん細胞とどのように相互作用するかについて、より詳細な研究が可能になると述べています。研究者たちは、化学、化学生物学、がん生物学、そして患者中心の研究を網羅する統合的なアプローチを用いて、バーチシリンAの特性を検証し、がん科学におけるバーチシリンAの潜在的な役割についての理解を深めることを目指しています。
MITの研究者らが初めて合成したバーティシリンAに関する記事が、最初にArabian Observerに掲載されました。
